Microsoft Windows 95 je dnes už zastaraný OS uvedený na trh 24. augusta 1995. Je to 32 bitový OS spätne kompatibilný so 16 bitovými aplikáciami s grafickým rozhraním. Podporuje preemtívny multitasking (pre 32 bitové aplikácie, pre 16 bitové aplikácie Microsoft vyvinul mechanizmus WinMUTEX, ktorý pri vykonávaní 16-bitového kódu pozastaví chod 32-bitovej aplikácie). Všetky 32-bitové a 16-bitové aplikácie bežia v chránenom priestore, čím sa má zabezpečiť nerušené vykonávanie každého programu. Windows 95 používa nový 32-bitový diskový prístup a 32-bitový súborový podsystém (FAT32) prípadne jeho vylepšenú verziu (VFAT). Nový súborový systém umožňuje uchovávať názvy súborov dlhé maximálne 255 znakov. Starším 16-bitovým aplikáciám systém “podhodí” iba 8 prvých znakov s koncovkou. Windows 95 umožňuje vytvorenie malej siete peer to peer. Takto sa dajú spoločne používať pevné disky, CD ROM mechaniky, ale aj tlačiarne či faxmodem. Dá sa pripojiť do sietí LAN a peer-to-peer pomocou všetkých známych protokolov vrátane TCP/IP, IPX/SPX, DLC a NetBEUI. Podporuje Plug and Play. Nepodporuje viac procesorov.

Microsoft Windows 98 je nástupcom OS Windows 95. Má niektoré vylepšenia – jednoduchá automatická inštalácia, množstvo sprievodcov (pripojenie na internet, položky v štart ponuke, riešenie problémov, pridávanie hardware, …). Dokonalejšie nastavenia pracovnej plochy. Vylepšená údržba (plánovač úloh, automatické spúšťanie ScanDisku po havárii systému, automatické čistenie disku, on-line help na webe, Windows update pomocou internetu, konverzia 16 bit systémov na 32 bitové). Podporuje väčšie množstvo multimediálnych zariadení, USB, viac pripojených monitorov (až 9). Dokonalejšie pripojenie k sieti. Preemtívny multitasking naďalej využívajú len 32 bitové aplikácie. V roku 1999 bola uvedená druhá verzia MS Windows 98 SE (second edition).

Microsoft Windows ME je ďalším v rade systémov Win9x. Je to 32 bitový operačný systém. Má prepracovanejšiu grafiku prostredia a podporu väčšieho množstva multimédií. Obsahuje obnovu systému zo zálohy (asi reakcia MS na nestabilitu tohoto systému).

Všetky systémy Windows 9x sa vyznačujú podporou jednoduchej siete peer-topeer, jednoduchou inštaláciou siete a sieťového software (Outlook Express, NetWatcher), ľahkým zdieľaním zdrojov (disky, tlačiarne) pripojených k inému PC, pomerne nízkou bezpečnosťou, ochranou prístupov k sieti a operačnému systému zabezpečenú pomocou hesiel a prístupových práv (read, write, full) a ľahkou údržbou siete. Pre využitie ďalších sieťových služieb je možné počítače pripojiť ako klientov k väčším sieťam.